Para completar o ineditismo, por força da legislação eleitoral, será ainda a primeira vez em que as coligações partidárias estarão proibidas na composição das chapas proporcionais. Portanto, cada partido terá até 83 vagas (sendo ao menos 27 destinadas obrigatoriamente às mulheres), para disputar individualmente as 55 cadeiras da Câmara Municipal de São Paulo.
Há 20 anos, desde as eleições municipais de 2000, o PPS vem elegendo dois vereadores. Foram cinco eleições até aqui. Em 2016, foram eleitos Soninha Francine e Claudio Fonseca. Em 2012, Ricardo Young e Ari Friedenbach. Em 2008, Claudio Fonseca e Milton Ferreira. Em 2004, Myryam Athiê e Edivaldo Estima. Em 2000, Raul Cortez e Roger Lin.
Na mais recente eleição municipal, em 2016, o PPS esteve coligado com o PMN e o PHS. Além dos dois vereadores do PPS, Soninha com 40.113 votos e Claudio Fonseca com 18.444 votos, foi eleito ainda Zé Turim pelo PHS (atualmente ele está no Republicanos), com 14.957 votos.
Algumas curiosidades marcaram essa trajetória de 20 anos. Em 2016, por exemplo, o PPS ficou momentaneamente sem nenhum parlamentar. O vereador Ari Friedenbach já havia migrado para o PROS em 2013, para apoiar a gestão do então prefeito Fernando Haddad (PT), e Ricardo Young entrou na recém-fundada Rede Sustentabilidade para ser candidato à Prefeitura de São Paulo. Ainda assim, num gesto de extrema ética e lealdade, ele manteve a estrutura da Liderança do PPS na Câmara.
Antes, porém, na eleição de 2008, o PPS já havia dado uma demonstração incrível da sua prática política diferenciada: ao convidar, um ano antes, a vereadora Soninha Francine, que estava descontente no PT, para ser candidata a prefeita, comunicou seus dois vereadores (Estima e Myryam) que não tinha interesse de reeleger nenhum deles pela legenda, liberando-os para procurar outros partidos. Era a senha para a nova formatação partidária que originaria o #Cidadania23.
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